今現在、日付ボックス（EntryWriteDate）が、記事ボックス（EntryTextBox）の外にある状態ですよね？
でもって、背景画像が指定してあるのは記事ボックスですので、日付ボックスを透過する必要はありません。というか、透過しても意味はありません。

というわけで、背景画像を指定しているボックス内に、日付ボックスを入れて下さい。その上で、日付ボックスに背景色を指定しなければ、記事ボックスに指定した背景画像が日付ボックスにも表示されます。

また、今現在の画像を全て表示させたい場合、今現在のボックスに指定したままですと、必ず記事の内容を画像の高さ以上に書かないといけません。

＞CSSにfilter:alpha～を入力しました
filter:alphaは、IE系ブラウザのみに反映される独自のものです。
IE系以外では透過表示されませんので注意下さい。
http://www.tagindex.com/stylesheet/filter/alpha.html

※尚、ブログの背景に使用している画像は、公式サイトや、アーティストさん側から掲載許可を貰った画像でしょうか？　そうでないのでしたら、無許可掲載は著作権上問題がありますので、利用を控えましょう。また、ブログはまだ正式には動いていないようですが、発表された楽曲の歌詞を載せる、というのも著作権上問題になるかもしれません（訳文だけだったとしても）。個人ブログだから、営利目的ではないから、としても、やはり「全く問題のない行為」とは言えないので止めておいた方が良いかと・・・。

これはURLを提示してもらわないとアドバイスは無理。